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鄰苯基苯酚

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用作疏水性合成纖維氯綸、滌綸等采用載體染色法時的載體,表面活性劑,殺菌防腐劑,染料中間體。在日本,2-羥基聯(lián)苯及基鈉鹽用于柑桔的防霉。在蠟中混入0.8%的本品,采用噴霧法在收獲后的柑桔上,也可與聯(lián)苯并用,可使腐蘭降至最低限度。英、美、加拿大允許使用的水果范圍較大,還包括蘋果、梨、菠蘿等。該品作為防腐劑還用于化妝品。2-羥基聯(lián)苯對大鼠口服LD50為2.7-3.0g/kg[2]  。
鄰苯基苯酚是用途十分廣泛的有機(jī)化工產(chǎn)品,廣泛應(yīng)用于殺菌防腐、印染助劑和表面活性劑,合成新型塑料、樹脂和高分子材料的穩(wěn)定劑和阻燃劑等領(lǐng)域,其具體用途如下:

防腐殺菌

鄰苯基苯酚及其鈉鹽除莠活性很高,并且有廣譜的殺菌除霉能力,而且低毒無味,是較好的防腐劑,可用于水果蔬菜的防霉保鮮,特別適用于柑桔類的防霉,也可用于處理檸檬、菠蘿、瓜、果、梨、桃、西紅柿、黃瓜等,可使腐爛降到最低限度。英、美、加拿大等國被允許使用的水果范圍更大,包括蘋果等。
鄰苯基苯酚及其鈉鹽作為防腐殺菌劑還可用于化妝品、木材、皮革、纖維和紙張等,一般使用濃度為0.15—1.5%。美國環(huán)境保護(hù)局(EPA)允許使用的以鄰苯基苯酚或其鈉鹽為主要成分的殺菌皂、殺菌除臭洗劑、防腐保鮮劑品種有近兩百種,并且認(rèn)為該類產(chǎn)品是無毒的,僅在該領(lǐng)域鄰苯基苯酚的年用量就超過了100萬鎊。

合成纖維的染色載體

鄰苯基苯酚及其水溶性鈉鹽可作聚酯纖維的染料載體,也可用作疏水性合成纖維氯綸、滌綸等采用載體染色時的載體。

合成新型含磷阻燃材料

由于含有機(jī)磷化合物的聚合材料在燃燒時,會在材料表面形成石墨狀炭化膜,使聚合物與空氣隔絕,具有良好的阻燃性能,阻燃效率高,并且揮發(fā)性低,耐油和耐水解性好,應(yīng)用越來越廣泛,并將逐步取代現(xiàn)今使用的無機(jī)和含鹵素的阻燃材料。以鄰苯基苯酚為原料,可以合成新型含磷阻燃中間體DOPO,主要有以下應(yīng)用:
(1)合成阻燃聚酯
DOPO為原料與衣康酸反應(yīng),生成中間體ODOP-BDA,可部分代替乙二醇,得到新型含磷阻燃聚酯。研究表明,當(dāng)PET和PEN中磷含量分別達(dá)到0.75% 和0.5%時,聚酯表現(xiàn)出良好阻燃效果。2012年,世界聚酯年生產(chǎn)量已達(dá)3000多萬噸,若其中有5%是含磷阻燃聚酯,則需鄰苯基苯酚50000t/a以上。
(2)合成阻燃環(huán)氧樹脂
環(huán)氧樹脂具有優(yōu)異的粘接性能、電絕緣性能等優(yōu)點(diǎn),廣泛應(yīng)用于膠粘劑、電子儀表、航天航空、涂料及先進(jìn)復(fù)合材料等領(lǐng)域,2004年世界上環(huán)氧樹脂消費(fèi)量已達(dá)20多萬噸/年。DOPO與苯醌反應(yīng)生成ODOPB,部分代替雙酚A,形成新的具有阻燃性質(zhì)的環(huán)氧樹脂。研究表明,新合成的含磷阻燃環(huán)氧樹脂,在P含量為2.1%時,阻燃效果已優(yōu)于含17.26%的Br阻燃環(huán)氧樹脂,且不產(chǎn)生煙,同時熱穩(wěn)定性也優(yōu)于未添加阻燃劑的環(huán)氧樹脂。
(3)改進(jìn)高聚物有機(jī)溶解性
以DOPO為原料,合成2DOPO-A部分代替合成聚酰胺的單體DABP,所得的新的聚酰胺可溶于NMP, DMAc, DMF, 和DMSO等溶劑,同時,在高溫下的熱穩(wěn)定性和阻燃性也有顯著提高。
(4)作為合成抗氧劑的中間體
臺灣專利報道了用DOPO合成含磷的抗氧劑,用于不飽和聚酯、酚類和油脂的抗氧劑,臺塑集團(tuán)用于電腦的銅基薄板,并且具有良好的熱穩(wěn)定性。
(5)合成高分子材料的穩(wěn)定劑
日本專利報道了DOPO合成的高分子材料的穩(wěn)定劑,在聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯加工時添加此化合物,能改善高分子化合物在熱加工時的穩(wěn)定性。
(6)合成發(fā)光母體
有機(jī)發(fā)光二極管是重要的光電子材料,Sun等人以DOPO衍生物為單體,合成具有發(fā)光性質(zhì)的聚合物,DOPO衍生物起到發(fā)射團(tuán)作用,能發(fā)射波長為325-350nm的藍(lán)光,可應(yīng)用于有機(jī)發(fā)光二極管。

作為合成新型高聚物的單體

酚醛樹脂具有力學(xué)強(qiáng)度高、電絕緣性能好、耐熱性能優(yōu)良、難燃等優(yōu)點(diǎn),被廣泛用于制備玻璃鋼、模塑料、涂料、粘合劑等,但是,酚醛樹脂也存在缺點(diǎn),如耐熱性差等,以鄰苯基苯酚代替苯酚,合成新的酚醛樹脂,此樹脂具有高的熱穩(wěn)定性和低吸水性,可用來制備對水和堿穩(wěn)定性極好的油漆。

合成新型藥物

據(jù)有關(guān)報道用鄰苯基苯酚合成用于膽固醇酯水解抑制劑、抗痙攣藥物、消炎藥及鎮(zhèn)痛藥和某些皮膚病用藥。

其他應(yīng)用

鄰苯基苯酚還可合成用于合成壓敏和熱敏紙張的顯影劑,鄰苯基苯酚與于BCl3反應(yīng)可得到用于潤滑油的抗氧劑和抗疲勞劑。由鄰苯基苯酚與甘油反應(yīng)制得的化合物,可用于纖維的改性,含氯有機(jī)化合物的穩(wěn)定劑,合成樹脂反應(yīng)性稀釋劑及改性劑,同時也是反應(yīng)中間體。


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